Романтические истории в Sugar * Style позволяют пользователям насладиться милыми и незамысловатыми взаимоотношениями между персонажами визуальной аниме новеллы. В процессе некоторых происшествий, семья главного героя вынуждена переезжать в небольшой городок, переводя юношу в специализированную академию. Игроки берут под управление молодого человека и отправляются на учебу, изучая местные достопримечательности и заводя знакомства с новыми людьми.

По прибытию в колледж Sugar * Style, протагонист обнаруживает странную ситуацию. В специфическом учреждении обучаются одни лишь девушки, не считая женщин преподавателей. Молодой студент обескуражен происходящими событиями и радуется, что попал в райское место. Через время герой сталкивается с недоверием в свою сторону от лица милых дам, потому что является единственным мальчиком во всем учебном заведении. Геймерам предстоит направлять действия протагониста, чтобы повысить доверие со стороны симпатичных девчонок.

Игра позволяет направлять действия персонажа, совершая выборы в некоторых ситуациях. Приходится беседовать с красотками, налаживая отношения и формируя надежные связи. В процессе соблазнительных авантюр, паренек столкнется с более лояльными девушками и сможет добиться дружеских или любовных взаимоотношений с ними, подбирая правильные реплики в диалогах или совершая ответственные и решительные поступки.