Рассказ про пилотов в Under One Wing показывается через геймплей классической визуальной новеллы, где главным героем выступает паренек по имени Сасаки Дзюнъити. Юноша является внуком легендарного летчика FF, поэтому решается поступить в академию высшего пилотирования и добиться высоких успехов в данной профессии. Прибыв в студенческое общежитие после прохождения вступительных экзаменов, герой обнаруживает что с ним проживают одни лишь женщины. В процессе знакомства с симпатичными девчонками, юноша сможет завести романтические или дружеские отношения с Хиросавой Хикари, Джинной Нахоко или Мацумото Мимари.

Учеба в академии Under One Wing позволяет геймерам:

• Узнать больше подробностей о самолетах, не участвующих во времена Второй мировой войны и детальнее изучить авиационные вопросы.
  
• Углубиться в историю, где придется подниматься высоко в небо и обучаться опасным пируэтам.
  
• Общаться и активно налаживать взаимоотношения с девушками, отличающихся характерами и внешностью.
  
• Наблюдать за действиями протагониста, которого придется самостоятельно направлять, выбирая доступные решения в ответственных моментах сюжета.
  
• Видоизменять нелинейную сюжетную линию, приводящую к различным концовкам и взаимодействиям с соблазнительными красотками.
  
• Подбирать желаемые варианты ответов в диалогах, происходящих между персонажами и оказывающих влияние на продвижение рассказа.