История в Study § Steady повествует про беззаботные деньки молодых девчонок, желающих после школы развлекаться и проводить весело время совместно с главным героем. Геймер выступает в роли простого паренька, сталкивающегося с переходным возрастом. Юноша становится более зрелым и желает получать внимание от милых дам. В школе, одноклассницы подросли и теперь тоже мечтают о романтических или дружеских отношениях с протагонистом, приглашая его на совместные прогулки. Придется проводить досуг с симпатичными девчонками, занимаясь общими увлечениями или просто отдыхая после трудных учебных дней в приятной компании.

Главной задачей для игрока в Study Steady станет направление сюжетной линии и определение романтической арки, выбрав одну из девушек в качестве возлюбленной. Сюжет будет развиваться кинетически, позволяя пользователям наблюдать за происходящими сценами из жизни героя в форме визуального интерактивного романа. В новелле сделан упор на развитие любовных взаимоотношений между персонажами, на которых может оказывать непосредственное влияние игрок. Рассказ рассчитан на взрослую аудиторию геймеров, достигших совершеннолетия, из-за присутствующих сцен эротического характера. В процессе прохождения, придется активно общаться с горячими красотками, ожидающих решительных поступков со стороны молодого человека.