Авантюры в Tears to Tiara позволяют пользователям очутиться в фэнтезийном мире, где уже прошло ровно 1200 лет с поражения Арауна, представителя древнейших демонов, что властвовал над человечеством. Из-за произошедшего пророчества, которое гласило о преждевременном приближении конца света, люди из Священной Империи стали беспокоиться и решили отправить молодого жреца на проверку гробницы, в которой упокоен и запечатан магическими рунами опасный Король Демонов. Игроки берут под управление создание, что вырвалось наружу после вскрытия рун, которые взломал коварный священнослужитель. Но протагонист больше не хочет уничтожать вселенную и решается отправиться в путешествие, чтобы помочь девушке по имени Рианон.

В процессе прохождения Слёзы Тиары, игроки будут перемещаться по изометрической карте от лица освободившегося героя и сражаться в тактических схватках с противниками, желающими положить конец загадочному путнику, на которого озлоблены за прошлые злодеяния. Предстоит продвигаться через опасные территории королевства, чтобы выполнить поручения милой дамы. Геймеры будут совершать выборы в трудных моральных ситуациях, что оказывают влияние на дальнейшее развитие сюжетной линии повествования. Диалоги между персонажами прописаны в текстовом окне, показывая анимешные изображения участвующих в беседе личностей, раскрывая их внешность и черты характера. В игре присутствуют сцены эротического содержания, которые рассчитаны на взрослую аудиторию пользователей.