Trucks and Trailers представляет собой симулятор вождения грузовика, в котором пользователи получают возможность пройти тестирование навыков управления машиной в 50 индивидуальных заданиях, рассчитанных на знание правил дорожного движения и умение ездить за рулем фуры. Игра позволяет пользователям поучаствовать в множестве испытаний и пройти замысловатые курсы по вождению, чтобы заслужить право на управление тягачом. Придется аккуратно объезжать препятствия, стараясь не врезаться и в целости доставлять груз на необходимую позицию. Игроки проверят способность к нестандартному и пространственному мышлению, чтобы решать головоломки, связанные с парковкой прицепа.

Главной задачей для игрока в Trucks & Trailers становится необходимость запарковать трейлер, который приходится перевозить дальнобойщику. Придется сдавать задним ходом, учитывая поведение машины и характеристики груза, где нужно брать в расчет вес и размер. Уровни, присутствующие в одиночной кампании, будут постепенно усложняться и подкидывать более трудные задачки, требующие продуманного подхода к решениям. При выборе самой высокой сложности, пользователи не смогут применять обзорную камеру и будут рассчитывать только на собственные умения и зеркала заднего вида, позволяющие осматриваться по сторонам из кабины. Геймерам предстоит выполнить более 50 миссий, погрузившись во вселенную настоящих профессиональных дальнобойщиков.