Визуальная новелла You're my Pensieve повествует про приключения девушки по имени Ева, что запуталась в собственных мечтаниях. Раньше у героини были цели, а теперь она полностью поглощена рутиной и не знает, чего хочет от жизни. Девчонка переехала в новый город, поступив в школу и продолжает мучиться от вопросов о смысле существования. Главной целью становится выяснение прошлого её матери, которой давно нет. Предстоит вспомнить что происходило в раннем детстве, а также разобраться с личными проблемами.

Геймеры в Ты мой омут памяти будут наблюдать за происходящими событиями от лица героини, что будет знакомиться с одноклассниками и налаживать с ними дружеские или романтические отношения. Игра выполнена в жанре интерактивного романа, в котором получится найти парня для Евы и построить счастливую личную жизнь, наполненную любовными интригами. Пользователи смогут определять судьбу девушки, выбирая в определенные моменты желаемые реплики в диалогах или действия, что будет совершать протагонистка. Главной задачей для игроков становится поиск утраченных воспоминаний, которые могут пролить свет на прошлое девчонки. Приходится заниматься поиском информации о маме, а также параллельно выяснять взаимоотношения с интригующими личностями, появляющимися в сценарии повести. Придется подбирать желаемые действия и ответы в беседах, чтобы получить одну из доступных концовок и направить историю в желаемое русло.