Play With Gilbert - Remake представляет собой атмосферный мир, в котором необходимо взять под управление милого котенка по имени Гилберт. Пользователи могут создать собственного персонажа для прохождения при помощи гибкого редактора для настройки внешности. Предстоит отправиться в аркадную адвенчуру, где предстоит наблюдать за приключениями пушистого кота. Игрокам приходится сталкиваться с различными испытаниями, где нужно прыгать, бегать и собирать бонусные очки, разбросанные по трехмерной карте.

Управление в Плэй виз Гилберт - Ремейк выполнено в интуитивно понятной форме, где приходится передвигаться по миру от третьего лица протагонистом и при помощи прыжков забираться на высокие участки ландшафта. Котенок сможет управлять некоторыми видами транспорта, такими как водный скутер или подводная субмарина. В игре меняются циклы дня и ночи, позволяя в разное время исследовать окружение. Уровни выполнены в весенних, летних, осенних и зимних сезонах, позволяя юзерам подбирать желаемые.

Окружающая среда во вселенной полностью интерактивна и разрешает использовать предметы, технику или некоторые взаимодействия с другими персонажами. Получится пообщаться с друзьями-кошками, скушать пиццу или отправиться на работу курьером. Миссии представлены в виде сбора очков на время, гонок на автомобилях, дельтапланах или воздушных шарах и разгадывании запутанных головоломок, разбросанных на локациях.