Harley-Davidson Race Across America погружает геймеров в атмосферные поездки на байках, где придется колесить по территории США. Пользователи смогут сесть за руль мощного мотоцикла под названием Харли Дэвидсон, чтобы исследовать американские локации. Придется ездить по скоростным шоссе, участвуя в гоночных соревнованиях или обучаясь навыкам вождения в тренировочном режиме. В игре присутствует основная кампания Tour Game, где придется посетить раллийные трассы Стерджиса в Южной Дакоте. Также выйдет посетить Аризону, Калифорнию, Колорадо, Юту и Висконсин.

Путешествуя по дорогам в Race Across America, юзеры смогут посмотреть на Кукурузный дворец в Митчелле, памятники динозаврам в Юте и достопримечательности Южной Дакоты. Помимо легендарного мотобайка, можно взять под управление Dyna Low Rider (с двигателем Twin Cam 88 или KHK 1956 года). Каждый новый мотоцикл необходимо разблокировать, постепенно проходя этапы турнира. Также транспорт отличается ходовыми характеристиками и расходом топлива, которые можно поменять и улучшить при специальной модернизации в магазине, потратив на это заработанные в гонках деньги. Когда во время заезда будет заканчиваться топливо, можно заезжать на заправочные станции "67", что разбросаны по всему маршруту, чтобы наполнить пустой бак горючкой. В игре присутствует одиночный и многопользовательский режим, что рассчитан до 4-х человек с поддержкой локальной сети.