The Flying Dutchman переносит игроков в пиратский сеттинг, где необходимо заниматься изучением мистического корабля под названием "Летучий Голландец". Пользователи будут разбираться с разнообразными головоломками и мини-играми (пятнашки, лабиринты, три-в-ряд и т.п.), что выполнены в стиле классических квестов с поиском предметов. Казуальные задания в одиночной кампании вынуждают геймеров осматривать красочные локации, что сделаны в форме иллюстраций. Придется внимательно всматриваться в окружение, чтобы отыскать необходимые по сюжету вещи. Главной задачей для пользователя становится расследование тайны судна.

Чтобы добраться до правды в The Flying Dutchman, юзерам приходится посетить более десятка различных локаций. Выйдет отыскать больше 100 уникальных предметов, что будут разбросаны по всему острову, на который прибывает протагонист истории. Герою придется пробираться через запутанные сюжетные перипетии, стараясь выяснить подробности о корабле-призраке, что беспокоил долгое время местные воды. В процессе прохождения, геймерам приходится исследовать тропическую местность, побывав на пляже, в джунглях, в пиратских лачугах и т.п. Получится отыскать древние сокровища в затерянных сундуках, а также загадочные артефакты прошлого. Представленные в кампании мини-игры будут проверять пространственное и логическое мышление юзера.