Where's Samantha? погружает пользователей в красочный мир, где предстоит помочь Джорджу (скромному тканевому образцу) в поисках его утерянной любви по имени Саманта. Приходится отправиться в долгое путешествие, где нужно продвигаться через разнообразные ландшафтные препятствия и решать головоломки. Юзеров ожидает множество испытаний, где стоит совершать продуманные действия. Необходимо взаимодействовать с интерактивными элементами окружения, чтобы пробираться через локации, открывая новые проходы на уровни.

Главной задачей Where's Samantha? становится продвижение по сюжетной линии, узнавая постепенно историю любви между двумя очаровательными кусочками ткани, которые желают снова быть вместе. Сильный порыв ветра разлучил героев, что вынуждает Джорджа отправиться в насыщенное и трудное приключение. Приходится спасти Саманту, которую уносит ветер, применяя для этого любые доступные способы. Геймеры должны использовать уникальные способности персонажа, чтобы проходить миссии.

Игроки будут пробираться через разнообразные локации, что разделены на 45 уникальных уровней. Нужно слушать на фоне рассказы в стиле комедийных сборников Руфуса Хауда, постепенно собирая буквы, разбросанные на карте. Придется взаимодействовать с разными интерактивными объектами, учитывая физику и вес предметов. Протагонист умеет комбинировать слои ткани, увеличивая собственный вес, что поможет в разгадке некоторых пространственных или основанных на физике головоломок.