Kitty Powers' Matchmaker – юмористический симулятор свиданий с необычными событиями. Игрок управляет собственным агентством по сватовству, находясь под руководством своего босса трансвестита-дивы Китти Пауэрс. Протагонисту предстоит сопоставить бесконечный ряд отчаявшихся клиентов и кандидатов из маленькой черной книги босса. Пользователь будет проводить их через неловкие разговоры и 10-ки глупых дилемм на свиданиях.

По ходу прохождения центральный персонаж зарабатывает репутацию, за счет которой открываются новые места для свиданий, появляется требовательная клиентура и новые обновления для своего предприятия. Игрок способен отправлять подопечных с красивым внешним видом и прекрасным подарком, чтобы на максимум повысить шансы нахождения любви. Юзеру потребуется принести в мир романтику, либо оставить кучу разбитых сердец и делать это можно по выбору.

Геймер подбирает клиентов, созданных при помощи процедурной генерации, основываясь на доходе, внешнем виде, личности и интересах. При помощи объединения исследований, навыков и удачи можно помочь клиентам пройти через десятки трудностей, чтобы добраться до счастливого конца. Китти Пауэрс постоянно предоставляет озорное остроумие и смелые советы. Агентство улучшается, если открывать салоны, сувенирные магазинчики и другие места, привлекая новых гостей.