Over The Hills And Far Away переносит игрока в события 1812 года. Здесь идет военный конфликт между США, Британским Королевством и Северной Ирландией, в котором принимают участие индианские племена. Герой по имени Уильям Обри - бывший пехотинец, который воевал в известном 41-м полку. Персонажа ранили возле северо-западной границы, поэтому парень дезертирует. Игра перенесет пользователя в реалистично воссозданную эпоху колонизации на северо-западной территории.

Визуальная новелла повествует о том, как ранее опытный и сильный вояк ищет пристанище. Парень ранен, уставший, его внезапно настигает гроза. Поиски приводят героя к одному старому сараю - хорошее место, чтобы отдохнуть и переждать непогоду. Зайдя в укрытие, протагонист понимает, что его не одного застала врасплох буря. Внутри парнишка замечает незнакомку-индианку.

Девушка представилась именем Май. Желая побыть в одиночку, но не имея больше сил на поиски нового помещения, Обри решает остаться. Уильям истекает кровью, и не видит другого верного решения, чем смирится с присутствием Май, которая также пережидает здесь дождь. Людям приходится сдерживать свое недовольство компанией друг друга на время бури. Смогут ли они мирно сосуществовать и что ждет каждого из персонажей, когда они вернутся на кровопролитную войну?