Insurmountable отличается от других рогаликов в первую очередь сеттингом. В этой игре нужно помочь альпинисту забраться на горную вершину, не забывая периодически делать привалы. Управление осуществляется с помощью мышки. Юзер приказывает своему подопечному, на какую точку переместиться, и планирует его маршрут. Карта поделена на шестиугольники. В тайтле есть смена времени суток и погоды.

В Insurmountable можно выбрать одного из трех персонажей: авантюрист, ученый журналист. Они различаются внешностью, стартовым снаряжением, предысторией и уникальными навыками. Для исследования доступно 3 горы и такое же количество маршрутов. Во время подъема герой прокачивается. Он получает активные и пассивные способности. Ему на пути встречаются пещеры, ящики, руины, где можно найти лут. Это снаряжение, оставшееся после погибших искателей приключений. Можно экипировать альпиниста инструментами и разной одеждой. У него ограниченный инвентарь.

В ходе путешествия персонаж встречает животных, людей и загадочных созданий. Достижению цели мешает ландшафт, климатические условия и большое количество событий, что попадаются в рандомном порядке. Риск погибнуть постепенно растет. Смерть в инди-проекте окончательная. Если протагонист умирает, то пользователь теряет весь прогресс. Тогда геймеру придется начинать восхождение заново. Локации при этом поменяются. Окружение генерируется случайным образом в каждом новом прохождении.