Сеттинг The Choice of Life: Middle Ages переносит игроков в Средневековье. Главный герой становится высокопоставленной личностью, которой предстоит принимать трудные решения с последствиями, влияя на будущее собственной жизни и королевства. Пользователь встретится с фантастическими существами и вымышленными событиями. Выживать здесь каждому непросто, но лишь мудрый способен определить свою судьбу и следовать ей.

Выбор в The Choice of Life: Middle Ages:

• Стать разбойником или торговцем, занимаясь собственным бизнесом или нападая на караваны ради выгоды.
  
• Обучиться ремеслу, создавать вооружение, возделывать земли или попрошайничать сидя у главных ворот замка.
  
• Защищать невинных ведьм или встать на сторону суеверных горожан, стараясь уничтожить всех, кто выделяется от крестьян.

Геймплей прост и полностью основан на выборах. Геймеру предстоит решать, пойти налево или направо, ползать или сидеть, убивать короля или оставить его в живых. Сотни вариаций происходящего постоянно дают новый опыт прохождения. Многие моменты несильно влияют на сюжет, но некоторые из них могут существенно повернуть историю. Прохождение начинается с того момента, как центральный персонаж из нищеты поднимается до людей, кому разрешено входить в замок. Подопечный – 1 из 12 детей в деревне, но ему предстоит постоянно погибать. Мрачная сущность будет постоянно воскрешать его, прося найти тело этого вымышленного существа.