Представитель старой школы Discworld погружает в юмористическое приключение, основанное по мотивам романа Терри Пратчетта "Стража! Стража!", относящееся к серии других работ о вселенной Плоского Мира. Под управление игрока попадает чародей-неудачник, который не доучился и теперь постоянно попадает в самые забавные неприятности, посещая локации выдуманного фентезийного мира.

Сюжет Discworld повествует о тайной организации, занимающейся призывом дракона. Главный герой, по имени Ринсвинд узнает о планах преступников и старается, на сколько хватает ему сноровки и волшебных навыков, раскрыть и одолеть злодеев. Анк-Морпорку и всем мирным жителям, населяющим улочки большого города, угрожает опасность и за спасение берется отважный протагонист. Процесс игры построен таким образом, что персонаж не может умереть или покалечиться, создавая спокойные условия для игрока во время исследования мира и применения предметов.

Игровые механики выполнены в классическом point-and-click формате, позволяющим погружаться в атмосферу неспешно и в свободном темпе, изучая детали местности и вещей, находящихся вокруг. Персонаж способен взаимодействовать с интерактивными элементами окружения, позволяя выполнять необходимые для прохождения задачки и преодолевать препятствия, решая головоломки. Общение с другими личностями, живущими в городе реализовано посредством эмоций, а не привычным диалоговым окном.